Nadszedł zimowy czas, przedświąteczne zakupy, planowanie Świąt Bożego Narodzenia, oraz składania podań na studia. Serena wraz z Blair planują dołączyć do Eleanor i Cyrusa podczas Świąt na St. Barts i mają nadzieję nabrać sił, przed sylwestrowymi szaleństwami. Przyjaciółki mają szczęście w miłości: Sereną zainteresował się przystojny i uwielbiany piosenkarz Flow, a Blair "wpadła w oko" Milesowi- koledze ze szkoły jej przyrodniego brata Aarona. Eleanor i Cyrus podczas świątecznej kolacji, informują bliskich o pojawieniu się w niedalekiej przyszłości kolejnego członka rodziny. Czysta sielanka. Nieco gorzej układa się związek Nate'a z Jenny, który myśli w jaki sposób spławić małą Humphrey, na domiar złego zostają nagrani podczas wygłupów w Central Parku. Dan kłóci się z Vanessą, która wysyła do "New Yorkera" wiersz Dana. Jak sami widzicie sporo się dzieje. Czy Blair zwiąże się z Milesem? Kogo wybierze Serena: Flowa, czy Aarona? Czy Dan i Vanessa się pogodzą? Jak potoczą się dalsze losy Nate'a i Jenny?

Nadszedł zimowy czas, przedświąteczne zakupy, planowanie Świąt Bożego Narodzenia, oraz składania podań na studia. Serena wraz z Blair planują dołączyć do Eleanor i Cyrusa podczas Świąt na St. Barts i mają nadzieję nabrać sił, przed sylwestrowymi szaleństwami. Przyjaciółki mają szczęście w miłości: Sereną zainteresował się przystojny i uwielbiany piosenkarz Flow, a Blair...