Brat Madonny odsłania kulisy ich współpracy oraz dzieciństwa. Demaskuje różne mity czy zmyślenia które sobie kreowała piosenkarka. Ich trudna relacja pełna wzlotów i upadków znajduje się w centrum akcji. Dzieciństwo i młodość mieli burzliwe. Wcześnie rodzinę Ciccione dotknęła tragedia, gdy Madonna miała zaledwie 3 latka a Christopher rok, ich ukochana mama umarła na raka. Ojciec został sam z szóstką potomstwa ( Paula, Melanie, Marty, Anthony, Chris i madonna) więc szybko podjął decyzję i ożenił się z ówczesną pielęgniarką żony, Joan, i dochował się z nią dwójki dzieci (Jennifer i Mario). Rodzeństwo kochało obie babcie, babcię Micheline i Elsie Mae ( ze strony marki) które ich wychowywały.
Madonna z racji podobieństwa do zmarłej matki była ulubienicą taty, który wiele jej wybaczał. Już gdy miała naście lat, stworzyła z Chrisem wspólny front- chciała uczęszczać na lekcje gry na fortepianie, zaczęła lekcje baletu a brat towarzyszył jej na tej drodze. Niejako go ukształtowała gdy jako tancerz uświetniał jej pierwsze występy.
Skłonność do prowokowania objawiła się już gdy Madonna miała 14 lat. Wymalowana farbą, praktycznie naga, wijąca się w wyuzdanym tańcu zaszokowała lokalną społeczność. Dostawszy się do college'u, i tak wkrótce rzuciła studia, ruszyła na podbój Nowego Jorku. Ściągnęła też brata obiecując niezłe zarobki.
Dość szybko jako osoba charyzmatyczna zaczęła odnosić sukcesy. Jej brat wspierał ją jako dyrektor artystyczny przez wiele lat, reżyserując jej występy, asystując przy doborze tancerzy, nawet godził się z upokarzającą rolą ”garderobianego”. Poznawali wspólnie celebrities, siostra była katalizatorem w przyznaniu się Chrisa do swojego homoseksualizmu, towarzyszką na gorących imprezach, kapryśną klientką jeśli chodzi o wystrój jej kolejnych domów.
Rozdźwięk między rodzeństwem spowodowany był też wykorzystywaniem przez Madonnę wszystkich trudnych kwestii aby lepiej sprzedać płyty. Np wykorzystała grób matki- "nawet naszą matkę sprowadziła do roli statysty w swoim własnym filmie".

Brat Madonny odsłania kulisy ich współpracy oraz dzieciństwa. Demaskuje różne mity czy zmyślenia które sobie kreowała piosenkarka. Ich trudna relacja pełna wzlotów i upadków znajduje się w centrum akcji. Dzieciństwo i młodość mieli burzliwe. Wcześnie rodzinę Ciccione dotknęła tragedia, gdy Madonna miała zaledwie 3 latka a Christopher rok, ich ukochana mama umarła na raka....