Cunningham wychowywał się w Pasadenie w Kalifornii. Studiował literaturę na Uniwersytecie Stanforda, gdzie uzyskał tytuł licencjata, później uczył się na Uniwersytecie Iowa, gdzie zdobył stopień magisterski. Podczas pobytu w Iowa publikował krótkie opowiadania w "The Atlantic Monthly" i "Paris Review". Jego opowiadanie "White Angel" – część pierwszej książki Cunninghama – "Dom na krańcu świata" – zostało w 1989 opublikowane na łamach "The New Yorker" i wybrane do antologii najlepszych opowiadań amerykańskich "Best American Short Stories". W roku 1993 otrzymał Stypendium Guggenheima, a w 1998 National Endowment for the Arts Fellowship. W 1995, kiedy ukazała się jego druga książka – "Z ciała i z duszy", zdobył nagrodę literacką Whiting Writers Award.
W 1998 wydał trzecią książkę – "Godziny", która jest uznawana za jego najlepsze dzieło. "Godziny" otrzymały wiele prestiżowych nagród, m.in. Pulitzera, PEN/Faulkner Award i Gay, Lesbian, Bisexual, and Transgendered Book Award.
Cunningham wykłada na Fine Arts Work Centre w Provincetown i na Brooklyn College.
"Godziny" i "Dom na krańcu świata" zostały zekranizowane. "Godziny", film z roku 2002, wyreżyserował Stephen Daldry, a główne role zagrali: Meryl Streep, Julianne Moore, Nicole Kidman i Ed Harris. Obraz otrzymał 9 nominacji do Oscara, ostatecznie zdobył 1 statuetkę (Nicole Kidman za rolę pierwszoplanową). "Dom na krańcu świata" wyprodukowała w 2004 wytwórnia Warner Independent Pictures, scenariusz do filmu napisał sam autor, reżyserem był Michael Mayer, w rolach głównych wystąpili Colin Farrell, Robin Wright Penn i Dallas Roberts oraz Sissy Spacek. W roku 1993 otrzymał Stypendium Guggenheima, a w 1998 National Endowment for the Arts Fellowship. W 1995, kiedy ukazała się jego druga książka – "Z ciała i z duszy", zdobył nagrodę literacką Whiting Writers Award.
W 1998 wydał trzecią książkę – "Godziny", która jest uznawana za jego najlepsze dzieło. "Godziny" otrzymały wiele prestiżowych nagród, m.in. Pulitzera, PEN/Faulkner Award i Gay, Lesbian, Bisexual, and Transgendered Book Award.http://www.michaelcunninghamwriter.com/
Pierwsze godziny z powieścią mnie nie przekonały. Moim zdaniem autor nie wyczerpał tematu i pozostawił wzmagające się uczucie głodu tematami depresji, trwogi, tożsamości swoich uczuć, nie uchylając jakiegoś przesłania. Utwór z tych, które nie pozostawiają mnie roznegliżowanego z wartości i emocji. Być może będzie trzeba do tego wrócić.
Mój odbiór książki zmieniał się znacząco. Od zachwytu,- nad pomysłem, kompozycją i opisami wewnętrznego gwałtownego przeżywania pozornie spokojnej rzeczywistości-, przez znużenie,- bezwolnością postaci i ich niemożnością zobaczenia , czego tak naprawdę pragną-,do poczucia, że autor nie udźwignął wysokiego poziomu, od którego zaczął. Postaci zaczęły się rozmazywać, narracja gubić w drobiazgach, wątki biseksualne sztucznie wydobywane a tragizm losów trochę "operowy". Dobrą wizytówką specyfiki głównych bohaterów są słowa, które przed samobójstwem napisała Wirginia i wypowiedział Richard :Nie sądzę, żeby znalazło się dwoje ludzi którzy byli tak szczęśliwi jak my:. Takie bycie jednocześnie szczęśliwym i cierpiącym jest dla mnie zbyt karkołomne, by zrozumieć postaci i ich wybory. Film na podstawie Godzin wydał mi się bardziej spójny i wiarygodny.