W twórczości łączył wątki rosyjskiej tradycji ludowej z mitologią Greków oraz gloryfikacją zwykłego, chłopskiego życia. Z czasem w jego wierszach coraz częściej pojawiały się wątki katastrofizmu, wyobcowania współczesnego człowieka, żalu za dawną Rosją. Coraz silniejsze były też motywy anarchicznego buntu i pesymizmu.
Jesienin urodził się 21 września (3 października nowego porządku) 1895 roku w Konstantinowie Powiata Riazańskiego Guberni Riazańskiej w rodzinie chłopskiej. Porzuconego przez rodziców przyszłego poetę wychowywali dziadkowie. Tworzył od 9. roku życia, choć jak sam twierdził, świadomie mając lat szesnaście, z którego to czasu wiersze opublikowano później w debiutanckim tomie Radunica (1916). W 1912 wyjechał do Moskwy, gdzie pracował jako korektor w drukarni. Przez półtora roku studiował eksternistycznie na Uniwersytecie Moskiewskim.
W Petersburgu, dokąd wyjechał w 1915, poznał grono tamtejszych poetów: Błoka, Gorodeckiego, Biełego i Klujewa. Szczególnie Błok pomagał wypromować Jesienina w początkach jego kariery. W tym czasie Jesienin nawiązał bliższą współpracę z Klujewem, z którym mieszkał i utworzył nieformalną grupę poetów wiejskich.
W 1916 został wcielony do armii, ale wkrótce po rewolucji październikowej 1917 Rosja wycofała się z działań wojennych. Jesienin początkowo poparł rewolucję, tłumacząc ją jako zwycięstwo tradycji chłopskiej i patriarchalnej utopii, ale wkrótce stracił złudzenia i nawet krytykował bolszewików w swej twórczości. W 1919 wraz z Marienhofem i Szerszeniewiczem ogłosił manifest imażynizmu.
Jesienin wielokrotnie się zakochiwał, przeważnie na krótko, był pięciokrotnie żonaty. Jego pierwsze małżeństwo miało miejsce w 1913 roku i z tego małżeństwa miał syna Jurija. Po raz drugi ożenił się w 1917 i z tego małżeństwa pozostały dzieci: Tatiana i Konstantyn (w przyszłości statystyk sportowy). Pod koniec 1921 na przyjęciu u przyjaciela, malarza Gieorgija Jakułowa, poznał amerykańską tancerkę Isadorę Duncan, z którą się ożenił w maju następnego roku. Wspólnie odbyli podróż po Europie i do Stanów Zjednoczonych, jednak pogłębiająca się choroba alkoholowa i napady szału powodowały, że często niszczył wyposażenie pokoi hotelowych i robił burdy w restauracjach. Ich małżeństwo trwało krótko i w maju 1923 Jesienin wrócił do Moskwy, gdzie ponoć miał wziąć czwarty ślub, chociaż nigdy nie rozwiódł się z Duncan.
Ostatnie dwa lata jego życia obfitowały w pijackie zachowania, ale także w najbardziej znane utwory literackie. Wiosną 1925 poznał Sofię Tołstoj (wnuczkę Lwa Tołstoja),z którą się ożenił. W 1925 w związku z depresją został skierowany na leczenie psychiatryczne, jednak został zwolniony ze szpitala na święta.
Oficjalną wersję śmierci poety przedstawia raport milicyjny, sporządzony przez śledczego Mikołaja Gorbowa. Według niego, 28 grudnia 1925 roku milicja zjawiła się w hotelu "Internacjonał" (dawny Angleterre; nazwa ta wciąż nieoficjalnie funkcjonowała) w Leningradzie wezwana tam telefonicznie przez jego zarządcę Wasilija Michajłowicza Nazarowa. Milicja zastała we wskazanym pokoju mężczyznę wiszącego na rurze grzewczej. Wisielec miał prawą rękę przeciętą powyżej łokcia, lewą zaś zadrapaną, pod lewym okiem siniak. Zmarły wisiał półtora metra nad ziemią, a w jego pobliżu leżała przewrócona szafka i strącony z niej kalendarz. Wedle znalezionych przy denacie dokumentów, tożsamość zmarłego określono jako Siergiej Aleksandrowicz Jesienin. Skądinąd wiadomo, że na stole znaleziono wiersz pożegnalny napisany krwią. Sekcja zwłok wykonana następnego dnia przez eksperta Hilarewskiego wykazała, że rany na rękach były powierzchowne, mogły zostać zadane sobie przez denata, nie miały charakteru śmiertelnego, a śmierć nastąpiła wskutek asfiksji wywołanej uduszeniem wskutek powieszenia. Śmierć samobójczą przez powieszenie uznano za oficjalną przyczynę zgonu i wpisano do akt stanu cywilnego. Poecie urządzono pogrzeb państwowy na Cmentarzu Wagańkowskim w Moskwie. Istnieje pogłoska, wedle której trumna została zalana betonem w celu uniemożliwienia ewentualnej sekcji zwłok w przyszłości.
Wkrótce po śmierci poety rozpowszechniły się pogłoski na temat innych jej wersji. Wedle nich Jesienin zginął z rąk OGPU – miał być bowiem wplątany w intrygi polityczne na najwyższym szczeblu władzy. Poeta został uderzony w tył głowy i jeśli nie spowodowało to śmierci, mógł zostać powieszony siłą lub też uduszony jeszcze przed zaciśnięciem pętli na jego szyi. Dokumenty milicyjne i medyczne zostały zaś sfałszowane. Doktor Hilarewski nie mógł się od tego uchylić, lecz tak sporządził dokumenty, że nie zawierają one śladów typowych objawów powieszenia – być może w celu przyszłego odkrycia mistyfikacji. Pogłoski te skierowało w 1993 roku w piśmie do prokuratury dwóch rosyjskich uczonych. Prokuratura uznała, że nie są one wiarygodne. Wersję śmierci poety z rąk OGPU zaprezentowano również w serialu Jesienin, nakręconym w 2005 roku.
Gdybym była wodnicą, to bym Cię zwabiła w toń i pieściła martwego. Lecz jestem leśną rusałką, pokochałam Ciebie żywego, dlatego jesteśmy nie...
Gdybym była wodnicą, to bym Cię zwabiła w toń i pieściła martwego. Lecz jestem leśną rusałką, pokochałam Ciebie żywego, dlatego jesteśmy nieszczęśliwi, i ja, i Ty.
Czerpanie z rosyjskiej duszy pozostanie dla mnie zawsze zagadkowym ale dzięki temu nadzwyczaj interesującym zajęciem. Nawet jeśli poetycka tęsknota stepowego wołania staje się zbyt przejmująca, to świadczy to jedynie o jej skuteczności w podburzaniu mojego serca do jeszcze intensywniejszego myślenia. Bo poezję Siergieja Jesienina chwyta się sercem z pominięciem rozumu. Na cóż by mi się on nadał w tak karkołomnych skokach uczuciowych, stawałby niczym zawalidroga tarasująca okno wrażliwości. Więc zostawiam go gdzieś obok chaty krytej strzechą, przykrytego mglistym całunem opadających nad ranem snów. Niech przyśni mu się chruściany płot i gaszący pragnienie chlebowy kwas. Ponieważ w moją wędrówkę po piaszczystych drogach Rusi zabieram tylko serce. Niech ono więc myśli za nas dwóch i kieruje się tam, gdzie powędrowała wrażliwość rosyjskiego poety.
Bo jakżeby inaczej mógł Jesienin spoglądać na ziemię swoich ojców, niż tylko stając na rozdrożu carskiej i czerwonej Rosji. Mające miejsce za jego życia społeczne zmiany jedynie potwierdziły nieuchronność rzeczy ostatecznych. Może ich nagłość i tragizm mogłyby świadczyć na przekór powiedzeniu o istnieniu specyficznej tkliwości rosyjskiej duszy. Jednak nie można w to uwierzyć, kiedy usłyszawszy krzyk odlatujących na południe żurawi, pomyśli się o wplecionych w poezję Jesienina frazach przemijania. A to tylko życie tak przebrzmiewa, to rozsądek umiera, kiedy zbyt silnie zajrzy w oczy miłości. Od uczuć nie ma ucieczki a kto tylko będzie chciał z nimi walczyć, ten zostanie powleczony przymrozkiem starości. Ten wspaniały poeta nie pozostawił mi wyboru, pod jego czujnym okiem musiałem zakochać się w krwistych wieczorach. Spaliwszy w gorączce uczuć trzeźwe rozeznanie rzeczywistości, mogłem usłyszeć zawodzenie kremlowskich murów. Wraz z nim poczułem tęsknotę zdania: "Świat świętości, świat mój pradawny, jak wiatr w polu przycichł i osłabł". To wszystko już dawno umarło.
Z tej poezji taka uboga powsinoga, wystawiająca swoje chude badyle na widok łąkowej mszy. Ponieważ można ją uznać za tak wzniosłą w swym uwielbieniu przyrody, że aż graniczącą z religijnym uniesieniem. Przemierzając pola, poezja Siergieja Jesienina daje natchnienie każdemu źdźbłu trawy, każdej istocie przeżywającej dojrzewanie swego istnienia. Niczym przydrożne kurhany świadkuje tajemnicom historii. W jej słowach nawet pochylony nad gankiem wiąz zdaje się odczytywać odległe znaki przeszłości. A ja czytam i z każdym wersem staję się bogatszy. Pełniejszy o natchnienie, użyczone mi na tę jedną chwilę. Dojrzalszy doświadczeniem wichrów, od wieków przemierzających stepy. Wrażliwszy, nawet wcale się tej wrażliwości nie wstydząc okazuję dumę z tego, że posiadam duszę.
Siergiej Jesienin, rogata dusza, bohaterka pijackich nocy. Bo ten poeta miał również swoje drugie oblicze. Nazywano go moskiewskim łobuzem, przez którego zamroczone zmysły przezierało błękitne rosyjskie niebo. Widocznie tak musiało być, że dotrzymał słowa swojej własnej poetyckiej przysiędze. "Jak się palić, to się spalać, paląc". I spłonął. Stłukł pełne grubiańskich przewin, swoje zwierciadlane odbicie. Na przemian bluźnił i okazywał skruchę. Iskrzył metaforycznymi obrazami dotąd, aż jego poezja utraciła niewinność. Sprawił sobie zawód a mnie radość, że z tej zawieruchy uczynionej w sercu wrażliwego poety powstała ogromna lawina uczuć. Nie udało mu się wyzbyć tęsknoty za utraconym czasem, wręcz parł ku dążeniu do czegoś nieziszczalnego. Jednak gdyby nie to jego rozżalenie, to kto by mi pokazał tak piękne jaśminowe noce. Kto?
Piękna poezja,pełna życia,ekspresji,przejrzystości intencji autora.Siergiej Jesienin,to przede wszystkim poeta,i może to i lepiej ,że nie rozpraszał się na inne formy literackie,osiągając niewątpliwe mistrzostwo w tym co tworzył.Wkład uczuciowy jaki emanuje z tworów Jesienina ,mogę porównać jedynie do Mariny Cwietajewej wielkiej rodaczki Jesienina.Poezja z samego świecznika,esencja tego co najlepsze w literaturze światowej,nie zostawiajcie tego poza waszą percepcją,ale przeczytajcie,wczujcie się,pokochajcie,a inaczej będziecie patrzeć na to co Was otacza.