Playboy, mózgowiec i piękna dziewczyna dorastali razem jako trójka dobrych przyjaciół. Któregoś dnia chłopcy zawarli pakt: żaden z nich, ani Rory, ani Channing, nigdy nie zwiąże się z Amber. Dla nich zawsze będzie wyłącznie przyjaciółką. Jednak gdy Channing wyjechał do college’u, Rory zerwał umowę: on i Amber zostali parą. Po wielu latach chłopak porzucił ukochaną. Zraniona dziewczyna postanowiła, przynajmniej na jakiś czas, dać sobie spokój z mężczyznami. I wtedy w jej życiu ponownie pojawił się Channing. Poprosił o przysługę — potrzebował pokoju na kilka miesięcy. Ona akurat dysponowała wolnym pomieszczeniem, zgodziła się je wynająć.

Dawny playboy i kobieciarz okazał się wspaniałym współlokatorem. Potrafił słuchać. Wiedział, kiedy przynieść butelkę wina i jak przygotować wyśmienity lunch. Do tego wyglądał naprawdę bosko. Zamiast zdradzić Amber swoje skrywane uczucia, zdecydował się po prostu być blisko niej i otoczyć ją delikatną opieką, by wkrótce znów ktoś jej nie skrzywdził. Nic więc dziwnego, że gdy któregoś wieczoru wrócił z pracy i przez kompletny przypadek zajrzał do laptopa współlokatorki, zrozumiał, że nie może stać z boku.

Amber skontaktowała się z ekskluzywną agencją wynajmującą mężczyzn do towarzystwa. Wybrała kogoś, kto figurował w spisie jako Gentleman Numer Dziewięć. Napisała do niego długą i szczerą wiadomość, którą przez roztargnienie pozostawiła na komputerze. Channing ją odczytał, a jego obawy o bezpieczeństwo przyjaciółki sięgnęły zenitu. Postanowił działać.

Podszył się pod męską prostytutkę i rozpoczął ryzykowną grę. Dowiedział się o sprawach, o których Amber nigdy mu nie mówiła, i — wciąż jako Gentleman Numer Dziewięć — umówił się z nią na randkę w hotelu. Co się wydarzy, gdy prawda wyjdzie na jaw?
Nie każdy zasługuje na drugą szansę...