Hollingsworth ukończył "The Kubert School" w 1991 roku, po czym podjął pracę w Marvel Comics oraz DC Comics. W 1993 roku został zatrudniony w Dark Horse Comics jako szef działu kolorystyki. Po roku wrócił do pracy jako wolny strzelec, by pomóc w osiągnięciu sukcesu wielokrotnie nagradzanej serii "Kaznodzieja" wydawnictwa Vertigo.
Pracował nad wieloma tytułami dla DC Comics oraz Marvel Comics, w tym "Catwoman", "Batman" oraz "Daredevil".
W 1997 roku otrzymał nagrodę Eisnera dla najlepszego kolorysty, za prace przy różnych komiksach (w tym "Death" High Cost of Living"). W 2004 roku otrzymał nominację do tej nagrody za prace przy "Catwoman".
W 2004 roku nakładał kolory do komiksu "Eternals" autorstwa Neila Gaimana i Johna Romity jr. W 2012 roku nawiązał współpracę ze scenarzystą Mattem Fractionem oraz rysownikiem Davidem Ają, by rozpocząć pracę nad nową serią przygód Hawkeye'a.
W 2003 roku rozpoczął naukę w Gnomon School of Visual Effects w Hollywood, aby stać się artystą efektów wizualnych w przemyśle filmowym. Zaczął pracować jako dyrektor techniczny w takich filmach jak m.in.: "Sky Captain and the World of Tommorrow", "Fantastic Four", "Serenity", "Superman Returns".
Pod koniec 2006 roku przeniósł się do Chorwacji, gdzie mieszka wraz z żoną Branką oraz synem Liamem.
Patronat LC
Patronat LC
Patronat LC
Patronat LC
