W jednym ze swoich listów, napisanym w lipcu 593 ro­ku, papież Grzegorz sam mówi o tym, jak przy­stą­pił do tworzenia swego obszernego zbioru ha­gio­gra­ficz­ne­­go, jakim są Dialogi. Ów list adresowany jest do bisku­pa Maksymina z Syrakuz, dawnego przeora kla­sz­to­ru w Caelius, założonego dwadzieścia lat wcze­ś­niej przez samego Grzegorza, który żył w nim przez dłu­gie lata. Znajdujemy w nim następującą prośbę:

Bracia moi, żyjący w przyjaźni ze mną, wszelkimi spo­­sobami mnie nakłaniają, bym pokrótce opisał pewne cuda Ojców, które, jak słyszeliśmy wydarzyły się w Italii. Do tego bardzo potrzebuję pomocy Waszej Mi­­­łości, byście mi krótko podali, co wam się przypomina, co się udało wam samym poznać. Pa­mię­tam, żeś opowiadał coś o dostojnym opacie Nonno­su­sie, który według dostojnego Anastazego pochodził z Pen­­tum, lecz zapomniałem, o co chodziło. Donieś mi pro­­­szę o tym pisemnie i napisz, jeśli wiesz coś innego. Prze­­­­ślij te wiadomości szybko, jeśli sam nie możesz mi ich przywieźć.

To prawda, że wspomnienia papieża dotyczące Non­­nosusa nie były zbyt ścisłe: ten wielki mnich z gó­ry So­rak­te nie był opatem, lecz tylko przeorem, co księ­­­ga pierwsza Dialogów ujmie już poprawnie, wspo­mi­­nając obok niego jego sąsiada, opata Anastazego z Sub­pen­toma. Podając te dokładniejsze dane, Grze­gorz nie omiesz­ka przytoczyć nazwiska swego infor­ma­tora, Ma­ksy­­miana z Syrakuz, z którym kon­sul­to­wał się w powyższym liście.

Dostrzegamy w nim na gorąco powstawanie i po­cho­­­dzenie Dialogów. Powstały one w odpowiedzi na nie­­­ustanne prośby kapłanów i mnichów z naj­bliż­sze­go kręgu papieża i zostały zredagowane z głęboką tro­ską o rzetelność, gdyż autor zadał sobie trud czer­pa­nia wia­domości od kompetentnych świadków.

Dzieło powstawało około roku – niektóre roz­dzia­­ły pochodzą z 594 roku. Jeżeli mamy wierzyć Prologowi, to mówiąc dokładniej pewien diakon, Piotr, miał poprosić papieża, żeby przerwał pracę nad komentarzami do Pisma Świętego, aby opowiedzieć o cudach świętych Italii. Jednakże fikcja literacka jest dość wyraźna w tym wstępie, podobnie jak w pozostałej części rozmowy między Grzegorzem i jego partnerem. Rozmówca ów, praw­dziwy czy też domniemany, jest postacią, którą do­brze znamy dzięki korespondencji papieża. W Przed­mo­wie (2) papież mówi o tym, że od najwcześniejszej mło­dości jest on jego przyjacielem i towarzyszem stu­diów nad Świętym Słowem, a Listy pokazują nam sub­­­­diakona Piotra także w jego pracy na służbie Koś­cio­ła Rzymskiego, na kluczowych placówkach Sy­cy­lii i Kampanii, gdzie przebywał aż do owego lipca 593 roku, kiedy przybył do Rzymu i otrzy­mał świę­ce­nia diakonatu.