„Kompleks Portnoya” uchodzi za najbardziej kontrowersyjną z powieści Rotha. Jej publikacji w roku 1967 towarzyszyła atmosfera skandalu obyczajowego, i to zarówno na tle zawartych tam drastycznych epizodów erotycznych, jak i z powodu bezkompromisowego rozliczania się jej żydowskiego bohatera z obyczajami i moralnością swego środowiska. Portnoy atakuje wszystko i wszystkich, także siebie, w rozpaczliwym dążeniu do „oczyszczenia duszy” na kozetce psychoanalityka, który pełni symboliczną rolę tyleż spowiednika, co sędziego i oprawcy. Roth fascynuje, a nawet szokuje siłą i szczerością swego pisarstwa. „Kompleks Portnoya” znalazł się wśród znaczących utworów literatury amerykańskiej ostatniego ćwierćwiecza.