Milenę poznał Kafka z początkiem roku 1920 jako tłumaczkę kilku swoich utworów na język czeski. Nawiązała się między nimi bardzo serdeczna przyjaźń, z której zrodziło się uczucie początkowo pełne nadziei i szczęścia, później smutku, a wreszcie coraz bardziej tragiczne.

Imię Mileny lub uwagi, które mogą odnosić się tylko do niej, pojawiają się w "Dziennikach" Kafki między rokiem 1921 a 1922, jednak tam zaledwie przeczuć można to, co odnajdujemy w "Listach do Mileny": pasjonujący romans, prawdziwą pełnię szczęścia, radości, zwątpienia, samorozdarcia i samouniżenia.

"Listy do Mileny" to nie tylko historia głębokiej miłości, ale zarazem cenny dokument pozwalający lepiej poznać Kafkę. W listach, których powstanie przypada na okres pełnej dojrzałości poglądów filozoficznych i artyzmu autora, znajdujemy rewelacyjne wyznania pisarza dotyczące samego siebie oraz stosunku do otaczającego świata; są one próbą samookreślenia Kafki i świadectwem jego tragicznych zmagań z losem.