Raynor urodził się w Brantford (Ontario), gdzie uczęszczał do Appleby College w Oakville. Posiada licencjat z filozofii z Harvard College (1990) w Cambridge, który ukończył z wyróżnieniem.
W trakcie studiów zdobył nagrodę Detur Prize (pierwszy rok doskonałości akademickiej ) stypendium Harvarda. W pracy końcowej badał metafizykę tożsamości.
Posiada tytuł MBA (1994) z Richard Ivey School of Business in London, w którym przyznano mu stypendium Nelson M. Davis Memorial. Otrzymał doktorat w dziedzinie Business Administration (DBA) z Harvard Business School (2000) , gdzie był zwycięzcą nagrody Dively za doskonałość w badaniach.
DYSKUSJE