Urodził się i wychował na Hawajach, uczęszczał do Amerykańskiej Akademii Morskiej i służył w oddziałach marines jako pilot śmigłowca podczas wojny wietnamskiej. Po opuszczeniu oddziałów marines pracował jako sprzedawca kopiarek dla firmy Xerox, zanim rozpoczął karierę jako inwestor i pisarz.

Kiyosaki jest najlepiej znany jako autor książek o inwestowaniu pieniędzy. Jego pierwszy bestseller, który nosił tytuł Bogaty Ojciec, Biedny Ojciec, był próbą przekonania do zmiany nastawienia przeciętnego pracownika. Kiyosaki mówi o swoim rzeczywistym, „biednym ojcu”, który pomimo iż był kierownikiem Stanowego Wydziału Edukacji na Hawajach, posiadał niewielką wiedzę o finansach. Kiyosaki pisze również o „bogatym ojcu”, ojcu przyjaciela, który stał się bardzo zasobny poprzez inwestycje swoich niewielkich zarobków w przynoszące dochody przedsięwzięcia, stając się ostatecznie bardzo bogatym człowiekiem.

Kiyosaki stworzył szereg gier promujących teorie opisywane w jego książkach: Cashflow 101 i Cashflow 202.

Krytycy twierdzą, że źródłem sukcesu Kiyosakiego nie jest jego umiejętność inwestowania, lecz sprzedaż książek na ten temat. Podaje się również w wątpliwość istnienie „bogatego ojca” opisywanego jako jeden z najbogatszych mieszkańców Hawajów, ale którego tożsamość nie została nigdy ujawniona. Wieloletni inwestor na rynkach nieruchomości, John T. Reed określił książkę Bogaty Ojciec, Biedny Ojciec jako pełną błędów merytorycznych i zawierającą wiele złych porad. W odpowiedzi Reedowi Kiyosaki podkreślił, że książka upraszcza skomplikowane sprawy. Trent Hamm podkreśla, że rady Kiyosakiego na poziomie ogólnym są bardzo sensowne, jednak proponowane rozwiązania nie są łatwe lub możliwe do naśladowania przez każdego. Hamm podkreśla również, że Kiyosaki obraża w swoich książkach ludzi, z którymi się nie zgadza (określając ich np. jako głupich),co jest tanią zagrywką sprzedażową.