Jest analitykiem szkoleniowym Włoskiego Towarzystwa Psychoanalitycznego, byłym prezesem Centro Milanese di Psicoanalisi (Mediolańskiego Centrum Psychoanalitycznego) oraz sekretarzem Instytutu Szkoleniowego w Mediolanie. Z wykształcenia jest lekarzem psychiatrą; przez wiele lat pracował w szpitalach psychiatrycznych. Od 30 lat prowadzi praktykę psychoanalityczną w Mediolanie. Opublikował wiele artykułów w International Journal of Psychoanalysis oraz w Rivista Italiana di Psicianalisi.

Główny obszar jego zainteresowań to teoretyczne i techniczne zagadnienia psychoanalityczne związane z pracą z pacjentami bardzo zaburzonymi lub psychotycznymi. Opublikował pięć artykułów poświęconych tej tematyce w International Journal of Psychoanalysis. Niektóre z tych tekstów ukazały się później na łamach innych znaczących międzynarodowych czasopism, przełożono je też na hiszpański, francuski, niemiecki, portugalski i rumuński.

Poza tym w ostatnich latach De Masi opublikował Sadomasochistic Perversion: The Object and Theories (Karnac, 2003) i Making Death Thinkable: A Psychoanalytic Contribution to the Problem of the Transience of Life (Free Association, 2004); zredagował także książkę Herbert Rosenfeld at Work: Italian Seminars (Karnac, 2001).