A listy pisał często i z pasją. Ba! Gdyby dane mu było żyć w epoce Internetu, na pewno często i chętnie udzielałby się w mediach społecznościowych i na forach.

Część z jego prywatnej korespondencji ujrzała niedawno światło dziennie za sprawą siostrzeńca autora. W ponad 400-stronicowym wydaniu wybranych listów, które wymieniał z naprawdę wieloma osobami, od fanów poprzez kolegów z klubu golfowego aż po krytykujących go księży, odsłania się jego bardzo osobisty portret. Wydaje się być nieco skryty i dociekliwy - nic dziwnego, zanim został jednym z najpoczytniejszych pisarzy, sam był szpiegiem jej Królewskiej Mości. Widać też w nich człowieka autoironicznego, wesołego, otwartego na krytykę i sugestie swoich czytelników, a zarazem zażartego i o ciętym języku.

I tak na przykład w roku 1956, kiedy na rynku były już cztery tomy przygód brytyjskiego szpiega, Fleming otrzymał od niejakiego Goeffreya Boothroyda następujący list:

Ian Fleming serdecznie wiernemu czytelnikowi podziękował i obiecał nie tylko zastanowić się nad wyborem broni, ale także odwdzięczyć się za dostrzeżoną nieścisłość. I faktycznie, w szóstej części przygód Bonda, Doktor No Fleming wyposażył go już nie w filigranową Berettę, ale bardziej konkretnego Walthera PPK. Na kartach powieści pojawia się też niejaki Major Boothroyd, stworzony specjalnie na cześć fana.

Fleming często i chętnie wdawał się w polemikę na temat swojej twórczości i okazywał się wtedy mistrzem riposty. Kiedy gazeta „Manchester Guardian” opublikowała artykuł ostro krytykujący zamiłowanie Jamesa Bonda do drogich samochodów, cygar i ogólnie pojętego luksusu, nazywając szpiega wręcz zepsutym i niemoralnym, Fleming odpowiedział krótko:

W podobnie błyskotliwy sposób odparł zarzuty o rozwiązłość Bonda:

Bond był pod ostrzałem wielokrotnie. Do krytyków prowadzenia się szpiega dołączył w pewnym momencie Leslie Paxton, wielebny z Liverpoolu. W swoim niedzielnym kazaniu nakazał potępienie Bonda za jego brak skruchy i zasad moralnych oraz uznał go za zagrożenie dla chrześcijańskiego świata. Fleming oczywiście o kazaniu usłyszał i postanowił osobiście napisać do Paxtona:

Jak pokazuje przykład z Berettą, Fleming potrafił przyznać się do błędu. Zrobił to ponownie, kiedy kilka lat później jeden z czytelników wytknął mu nieścisłości w opisie hamulców Orient Ekspresu. Krytycznie patrzył też sam na siebie, jak wynika z listu do jego wydawcy, gdzie napisał, że pomysł na cykl o Bondzie jest owszem dobry, i będzie można go jakiś czas pociągnąć, ale nie widzi możliwości, by utrzymać jego poziom ani zainteresowanie czytelników na długo. Uważał, że:

Czternaście książek, ponad dwadzieścia filmów pełnometrażowych, gorączka, jaka towarzyszy fanom za każdym razem, gdy w postać Jamesa Bonda ma wcielić się nowy aktor... To wszystko pokazuje, że Fleming zdecydowanie się nie doceniał.

The Man With the Golden Typewriter, zbiór listów Fleminga, ukaże się w listopadzie w Zjednoczonym Królestwie nakładem wydawnictwa Bloomsbury.